亨德森在10月29日的联赛杯16强赛中重回安菲尔德，虽然遭遇主场球迷的嘘声，这位切尔西中场却以淡然的态度回应了这一批评。比赛当晚，亨德森在场上全程奋战，尽管切尔西最终在点球大战中败给了利物浦，但他成功罚进了自己的点球。这个夜晚对亨德森而言充满了特殊的意义，毕竟他曾在利物浦效力12年，并在这期间出场492次，赢得了8个奖杯。

当他以切尔西球员的身份回到曾为之奋斗的球场时，观众席上的嘘声不断，尤其是在他触球时更是嘘声如潮。比赛进行到上半场时，切尔西因为赫拉芬贝赫对凯塞多的犯规获得了一个点球机会。亨德森在球场上走向点球点准备主罚，立刻引发了现场观众的强烈反对，伴随而来的便是阵阵嘘声，亨德森对此回望看台，露出了一丝苦笑。他最终将罚球权交给了摩根·罗杰斯，后者稳稳将球罚进。

这种敌意的对待或许与亨德森在比赛中多次就判罚问题与利物浦球员以及主裁判达伦·英格兰发生争论有关，同时也因为他身披切尔西球衣。比赛开场后不久，亨德森曾与前队友范戴克一同与主裁展开争论，两人之间隔着一段距离，互相喊话，这一幕对于利物浦球迷来说无疑非常特殊和有趣。赛后，亨德森似乎向球迷致意，鼓掌回应，同时他与范戴克有说有笑，显得很轻松。

有趣的是，在上个赛季，亨德森曾随布伦特福德团队首次重返安菲尔德，彼时他受到了热烈欢迎，并在下半场被换下时赢得了全场观众的热烈掌声。